Condo, New Hampshire, Concord'da doğdu. Massachusetts Lowell Üniversitesi'nde sanat tarihi ve müzik teorisi okudu. Hayatının ilk yıllarında, resim ve çizime olan ömür boyu süren ilgisini sürdürürken, gitar ve müzik kompozisyonu okudu. UMass Lowell'da iki yıl geçirdikten sonra, bir ipek ekran dükkanında çalıştığı ve soyut ressam Mark Dagley, avangart müzisyen Daved Hild ile proto-synth/punk grubu The Girls'e basçı olarak katıldığı Boston'a taşındı.

Condo, 1980'lerin başında East Village sanat sahnesinde ortaya çıktığında, geleneksel Avrupa Eski Usta resmini Amerikan popunun bilgilendirdiği bir duyarlılıkla melezleştirmesini tanımlamak için Yapay Gerçekçilik, "yapay olanın gerçekçi temsili" terimini icat etti. Jean-Michel Basquiat ve Keith Haring ile birlikte Condo, 1980'lerden itibaren resmin uluslararası canlanmasında etkili oldu. Çalışmaları, Nigel Cooke, Sean Landers, John Currin, Lisa Yuskavage ve Glenn Brown dahil olmak üzere kendisinden ve sonraki nesilden birçok sanatçıyı etkiledi.